Depois de executar o comando, a execução desse comando permitirá confirmar se a regra está realmente ativa e nada mais está bloqueando (isso requer que você esteja conectado e que o firewall esteja em execução - entre no console para garantir que o ssh não o expulse durante o teste):
ufw status
Para corrigir o seu problema, recomendo tentar o seguinte comando:
ufw insert 1 allow 22/tcp
Isso adicionará uma regra para conexões ssh de qualquer lugar para ser permitida na parte superior do conjunto de regras da sua tabela de firewall - ou, alternativamente e melhor, de uma perspectiva de segurança, a restrição baseada em IP pode ser incluída:
ufw insert 1 allow from <YOUR IP> proto tcp to any port 22
Isso adicionará uma regra para permitir conexões somente através do ssh do seu IP.
O motivo para colocar a regra no topo é contornar as regras de negação que possam estar causando problemas. Também vale a pena garantir que o ssh esteja instalado e funcionando:
apt-get install openssh-server
service ssh start