Para copiar e truncar nomes de arquivos em tempo real, você poderia fazer:
cd /src &&
LC_ALL=C pax -rws'|\([^/]\{255\}\)[^/]*||g' ./* /dst/
para truncar para componentes de caminho de 255 bytes.
Observe que ele pode truncar um nome de arquivo no meio de um caractere se houver caracteres de multibyte nesses nomes de arquivo.
Ele também atualizará os alvos de links simbólicos (embora eu não tenha certeza se o ntfs suporta links simbólicos de qualquer maneira).
Note que você pode acabar tendo os arquivos sobrescritos uns aos outros se vários arquivos tiverem os mesmos primeiros 255 bytes.