Apenas grub-install não será suficiente, você terá de update-grub ou grub-mkconfig , a menos que tenha seu próprio grub.cfg inicial. Eu tenho que correr isto de uma prisão de chroot para isto trabalhar. Aqui está um trecho adaptado de um script que eu escrevi para fazer isso (a forma alterada não foi testada):
# assumes /dev/sdb1 is the target root and
# /boot doesn't have to mounted separately
mount /dev/sdb1 /mnt
grub-install --boot-directory=/mnt/boot /dev/sdb
mount --bind /proc /mnt/proc
mount --bind /sys /mnt/sys
mount --bind /dev /mnt/dev
chroot /mnt update-grub
umount /mnt/proc /mnt/sys /mnt/dev
update-grub pode ser específico do Debian, de acordo com o manual, é apenas um esboço para:
grub-mkconfig -o /boot/grub/grub.cfg