Para detectar quando um novo arquivo é criado em ou sob um diretório, use o recurso inotify . Consulte Um script bash pode ser vinculado a um arquivo? e Como executar um comando quando o conteúdo de um diretório é atualizado? para exemplos.
Fazer o login em um site depende muito de como o site gerencia a autenticação. O upload do arquivo geralmente é simples, uma vez que você está autenticado, mas não há um padrão para qual URL e parâmetros usar. Então você precisa descobrir esse site por site. Consulte Automatizando tarefas em um site em um servidor sem cabeçalho , Existe uma maneira de usar o curl interativamente? Ou há um shell curl / wget interativo? , Automatizando solicitações da web usando curl? para alguns exemplos.