> $outputfile
não anexa, mas sobrescreve o arquivo. >>
seria anexado ao arquivo. Como você está usando uma construção de shell, você pode usar um pipeline:
%s 2>&1 | tail > %s &
BTW: Isso funciona somente se os caminhos não contiverem caracteres especiais. A melhor solução seria:
'%s' 2>&1 | tail > '%s'& echo -n $! > '%s'
Isso evita todos os problemas, exceto o próprio 'nos caminhos.