Na minha experiência, as ferramentas userland não têm problemas com versões mais recentes do kernel.
No entanto, os aplicativos que dependem de interfaces de kernel específicas (e, portanto, são fornecidos com um módulo de kernel correspondente) tendem a quebrar. Um exemplo é o VirtualBox. Isso pode ser complicado se você usar a versão de estoque, que não receberia uma atualização neste caso, pois funciona com o kernel padrão.
Minha sugestão é instalar ambos, o estoque e o kernel personalizado. Execute o seu kernel personalizado e verifique se você encontrou algum problema. Se algo falhar, você pode simplesmente reinicializar e carregar o kernel padrão.