"Seria muito útil para mim se houvesse uma maneira de saber qual servidor / site exatamente um aplicativo não está conseguindo se conectar." Infelizmente não podemos adivinhar, então você terá que descobrir por si mesmo. O que você gostaria de fazer é ver onde os pacotes estão. Então, abra o Wireshark ou uma alternativa e tente acessar um site ou aplicativo que não funcione corretamente. Então, olhe para onde esses pacotes estão indo e comente a entrada incorreta.
Para deixar de usar esse arquivo /etc/hosts
personalizado, você pode substituí-lo temporariamente por uma versão padrão:
mv /etc/hosts /etc/hosts.bak
echo "127.0.0.1 localhost localhost.localdomain localhost4 localhost4.localdomain4" > /etc/hosts