Quando você executa o comando tail -f * , ele expande * para os arquivos presentes no diretório naquele momento; assim, quando um novo arquivo é adicionado a ele, você não poderá vê-lo, a menos que use tail novamente e adicione o novo arquivo aos argumentos.
Você pode usar watch com tail , de forma que ele esteja sempre expandindo * e, se um novo arquivo aparecer, ele será correspondido.
Um exemplo seria watch -n 1 tail * , então você pode ajustar o intervalo de atualização conforme necessário, dependendo da taxa de atualização de seus arquivos de registro.