Qual é a sua diretiva Listen definida? Se estiver ouvindo endereços IPv4 e IPv6, no Linux, a única maneira de fazer isso é usar endereços mapeados. Então é por isso que está mostrando apenas como escuta em IPv6 em netstat . Documentos relevantes do Apache aqui - link
Agora, por que sua certbot run está gerando erros. O Apache está sendo iniciado / interrompido / reiniciado / recarregado via comandos service ou chamando um script como /etc/init.d/apache2 ou usando apache2ctl ? Está sendo feito dessa maneira consistentemente?
Escolha um dos métodos, pare o apache, verifique se ele está relatando como interrompido, reinicie o apache e veja se os relatórios estão sendo executados. Em seguida, verifique o status com os outros utilitários e veja se eles concordam.
Quando os vários métodos concordarem que o apache está de fato em execução, tente executar o certbot. Apesar de ser honesto, acho bastante trivial fazer a opção certonly (você precisará parar o apache para fazer isso - certbot / letsencrypt gera seus próprios ouvintes em 443/80 como parte de seu processo) e adicionar manualmente as alterações relevantes ao meu arquivo (s) de configuração do apache