Eu não sei a resposta para a sua pergunta multi-touch off-hand. (O touchpad do My Macbook Pro 13 "funciona bem no Debian 8, mas é um modelo de 2009).
Com relação à sua segunda pergunta - e idealmente você deve fazer uma pergunta de cada vez em um site de Q & A como este - a maneira mais fácil de instalar um kernel mais novo é usar Backports de Jessie .
Primeiro você precisa adicionar backports do Jessie aos seus repositórios, se ainda não estiverem lá:
echo deb http://http.debian.net/debian jessie-backports main > /etc/apt/sources.list.d/jessie-backports.list
(como root), então
apt-get update
apt-get -t jessie-backports install linux-image-amd64
instalará o kernel atual com backport original (4.6 no momento da redação deste texto).
Ativar backports é seguro: pacotes mais novos não são selecionados automaticamente a partir de backports, você precisa selecioná-los explicitamente usando -t jessie-backports
como acima.