É necessário modificar o /etc/apt/sources.list adicionando i386 a arquiteturas para download como essa:
deb [arch=amd64,i386] http://httpredir.debian.org/debian/ jessie main contrib
Depois disso, você precisa fazer
apt-get update
dpkg --add-architecture i386
apt-get update
e para instalar o pacote para a arquitetura i386:
apt-get install linux-headers-3.16.0-4-686-pae:i386