Eu sugeriria que isso se deve provavelmente a algo que bloqueia pacotes ICMP dos tipos 3 e 4 do O365 para o seu PC cliente. Esses tipos de pacotes informam sobre a fragmentação de pacotes nos links da rede. Eu teria esperado que eles fossem classificados como pacotes "relacionados" para uma conexão e permitidos como parte de uma conversa TCP, mas talvez não.
Se você tiver um firewall no PC cliente, talvez valha a pena desabilitá-lo temporariamente (se for seguro fazê-lo) ou aceitar pacotes ICMP de tipo 3 e 4 de entrada:
iptables -I INPUT -p icmp --icmp-type 4 -m state --state NEW,ESTABLISHED,RELATED -j ACCEPT
iptables -I INPUT -p icmp --icmp-type 3 -m state --state NEW,ESTABLISHED,RELATED -j ACCEPT
Leitura potencialmente útil:
Claro, isso pode não ajudar se o seu roteador de borda os estiver bloqueando também.