O motd do Ubuntu é gerado executando os arquivos em /etc/update-motd.d/
.
No meu sistema 14.04, a mensagem *** System restart required ***
parece ser gerada pelo script 98-reboot-required
, portanto, para adicionar suas mensagens personalizadas, você deve criar um script com um número menor que 98 e executá-lo ou fazer um eco Quaisquer mensagens que você queira. Não esqueça de tornar seu novo script executável.
Referência: link