screen -S test -p 0 -X stuff '^A:' funciona, mas faz o que deve fazer, não o que você está tentando fazer: envia os dois caracteres ^A e : para o aplicativo em execução na janela de tela. Isso é o que o comando stuff faz: ele envia caracteres para o aplicativo em execução na janela de tela, não para a interface de tela.
O que você quer fazer é enviar um comando para a própria tela, não para o aplicativo que está sendo executado na tela. Portanto, não use o comando stuff : não é para isso que serve. O recurso que você está procurando é simplesmente screen -X … , do qual screen -X stuff … é um caso especial.
Por exemplo, para fazer a tela executar um comando hardcopy , execute
screen -S test -p 0 -X hardcopy -h outputFile