Em compilações recentes do Vim 7.4, você pode
:set wrap breakindent
e ter as linhas macias quebradas recuadas (controladas pela opção 'breakindentopt' ). No entanto, esse é um recuo simples e fixo; você não pode influenciar dinamicamente isso (como seria necessário para manter a sintaxe).
Como alternativa, você pode reformatar (ou seja, quebra automática) com gq e, em seguida, :join ou :undo antes de enviá-lo para o REPL.