Ok, eu resolvi com uma solução alternativa, porque, não é possível obter o código de status de saída executável da janela de vinhos.
Ok, eu coloquei o seguinte
EXECUTABLE=$(env XMODIFIERS="" wine hl.exe .nomaster -strechaspect)
$EXECUTABLE
HL1EXE=$(ps -A | grep hl.exe | awk '{print $4}')
if [ -z "$HL1EXE"]; then
echo
echo "Try to Launch again wait"
echo
sleep 3
EXECUTABLE=$(env XMODIFIERS="" wine hl.exe .nomaster -strechaspect)
$EXECUTABLE
HL1EXE=$(ps -A | grep hl.exe | awk '{print $4}')
echo "Executable File : $HL1EXE"
fi
e pronto, o jogo começa.