Aqui estão minhas dicas, fiz um movimento semelhante, mas sem ter o Windows.
1 - talvez você devesse colocar seus arquivos importantes em um DVD / CD, partições são fáceis de bagunçar
2 - sim, você pode fazer isso se quiser todo esse disco somente para windows. Opcionalmente, você pode manter essa partição do ubuntu inalterada e formatá-la posteriormente para o Ubuntu ou Windows, conforme necessário.
3 - Eu coloquei meu SSD no primeiro canal SATA e deixei o HDD no segundo (eu removi meu segundo HDD, eu tinha espaço suficiente sem ele mesmo). Neste ponto você não precisa se preocupar com o grub, ele está no seu HDD. Seu SSD não tem registro de inicialização (ainda). Opcionalmente, certifique-se de que seu BIOS tente inicializar a partir do primeiro canal SATA (se você tiver essa opção).
4 - Instale o Ubuntu, ele deve encontrar automaticamente suas janelas também. Coloque o grub no MBR do SSD (é apenas uma recomendação que não é obrigatória, eu gosto de mantê-lo lá). Se o Windows não for encontrado no momento da instalação, tente corrigir o Grub com qualquer utilitário que o Ubuntu tenha (não sou um usuário do Ubuntu).
Estas seriam minhas opiniões para sua situação.