Você encontrará aqui: link alguns detalhes em ferramentas de linha de comando oferecidas pelo ImageMagick.
Então, para executar o trabalho em uma única foto, gostaria de:
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use a ferramenta de identificação para ler metadados de imagens, por exemplo:
$ identify /tmp/p1.jpg /tmp/p1.jpg JPEG 1487x925 1487x925 + 0 + 0 8 bits sRGB 314106B 0,000u 0: 00,000
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interpretar a saída para extrair as dimensões 1487x925
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aplique minhas regras para criar um comando de conversão.
Um loop baseado nos resultados do comando "find" permitiria repetir isso para uma ou mais pastas.