Quando configurou o acesso WiFi, você provavelmente não verificou algo como "Permitir usar esta conexão para todos os usuários", o que significa que até que você faça login local, o WiFi não está ativado, o que explica por que você não pode acesse seu laptop remotamente.
Se você fizer login e acessar as Preferências do Sistema relacionadas a Rede / WiFi, você deve poder alterar sua conexão para ter certeza de que ela está disponível para todos os usuários e, portanto, deve ser configurada automaticamente na inicialização.