Acho que você acertou um bug do systemd. (Um que eles achavam que era uma boa idéia.) Especificamente para melhorar a velocidade de inicialização em scripts sysv que são importados, eles são executados em paralelo, A MENOS QUE você configure dependências LSB, que o sysv init ignora.
A maneira de contornar isso é para
- converta ambos os scripts init em scripts systemd com dependências systemd.
- adiciona dependências aos dois scripts de inicialização.
- escolha outro sistema init que não tente ser mais inteligente que você.