Na minha experiência, usando primeiro um 1920x1200 e (após uma atualização) um monitor de 2560x1440 conectado por meio de um comutador KVM para o Linux e uma máquina de desktop do Windows 7, as fontes do Windows são horríveis - confusas, borradas e difíceis de ler.
As fontes do Linux são nítidas, claras e bonitas de serem lidas. Em qualquer resolução.
1920x1200 no Windows era OK-ish mas 2560x1440 é horrível, muito doloroso de ler ... felizmente eu não uso o win box para nada exceto jogos Steam, então eu não gasto muito tempo na área de trabalho do Windows e não se importam muito. AFAIAC, o Windows é apenas uma tela de console / lançador de jogos.
Talvez seja necessário alterar as fontes padrão que o xfce usa (guia Gerenciador de configurações - > Aparência - > Fontes). Eu uso Deja Vu Sans Book 14 no meu monitor de 2560x1440, com Full Hinting, ordem de subpixels RGB e uma configuração de DPI personalizada de 96 DPI. Além do tamanho da fonte, eu não me incomodei (ou precisei) alterar qualquer uma dessas configurações quando atualizei do WUXGA para o 1440p. Eu provavelmente poderia ajustar as configurações ainda mais se eu precisasse, mas elas são boas o suficiente.