Meu problema foi resolvido depois de mudar a versão do kernel para 3.10 e mudar a versão gpg para uma versão antiga, que não exigia o pinentry para funcionar e que eu compilava estaticamente. Embora com a nova versão eu verifiquei tudo duas vezes, sempre parecia haver um problema com a pinagem. Também acho que o genkernel não estava incluindo o pinentry automaticamente. Eu tive que incluir eu mesmo.
Então, para resumir:
- verifique se sua versão gpg requer pinentry (no meu caso, reverti para uma versão mais antiga para fazer o initrd)
- considere uma versão do kernel mais estável
- considere compilar o gpg estaticamente
- verifique todos os dependentes da biblioteca depois de gerar initrd mesmo se você usou algo como o genkernel