Estou um pouco confuso com a sua pergunta. Seu servidor squid-deb-proxy está atrás de um proxy que precisa de autenticação? Ou você quer que os clientes squid-deb-proxy autentiquem contra o servidor squid-deb-proxy?
No primeiro caso, coloquei cache_peer proxy.acme.corp parent 8080 0 no-query default login=username:password
em /etc/squid-deb-proxy/squid-deb-proxy.conf
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