Não tenho certeza absoluta do que estava errado, solicitei um novo certificado da CA usando uma chave privada não criptografada. No entanto, após a instalação, ainda não funcionou, então comecei com uma nova cópia do site SSL padrão e ele começou a funcionar. Pode haver alguma interação estranha entre o Textmate e os caches de arquivos locais como (em um ponto) o que eu tinha aberto no Textmate e o que estava no meu Nano shell diferia, mas isso poderia ser falso. Eu também alterei os nomes dos arquivos para remover o arquivo .is.crt, mas isso não importa em absoluto.
TL; DR Reiniciado do zero usando o modelo SSL, fez tudo no shell usando o Nano para ignorar caches de arquivos e exercitou os demônios pulando em um pé.