Aqui, classifique na parte YYYY e depois na parte mm/dd lexicamente.
Estes seriam os 7 th a 10 th e 1 st a 5 th do segundo Campo : -delimited, respectivamente, então:
<file sort -r -b -t: -k2.7,2.10 -k 2.1,2.5 | head -n 3
(aqui adicionando um -b para permitir (e ignorar) espaços em branco ao redor do : )