Primeiro sobre a variável PATH.
Eu recomendaria essa configuração:
mkdir ~/scripts
echo 'export PATH=/home/jack/scripts:${PATH}' >> ~/.bashrc
. ~/.bashrc
Eu não acho que adicionar ~ / Documents ao PATH seja uma prática recomendada. Adicionar cláusula de exportação ao .bashrc torna-a permanente. As chaves curtas isolam o nome da variável do texto ao redor. Nomes variáveis são sensíveis a maiúsculas e minúsculas.
Então, quando você fez
PATH=$path:~/Documents
você praticamente destruiu seu PATH, já que $ path é considerado variável diferente e provavelmente não foi definido. Não tenho certeza, mas o shell também pode tentar interpretar o resto da linha como um nome de variável.
PATH=${PATH}:~/Documents
teria funcionado.
A maneira mais fácil de consertar sua situação é fazer logout e login novamente. Isso definirá o PATH como valor padrão.