Parece muito semelhante pergunta foi perguntada antes.
monitorar arquivos (ala -f) em um diretório inteiro (mesmo novos)
Essencialmente tail -f não funciona como esperado, pois o curinga * foi expandido em tempo de execução e a cauda não foi criada para continuar sendo avaliada. Você precisa usar um aplicativo diferente.
Existem boas soluções sugeridas nas respostas da pergunta anterior. Os três que notei são inotify, multitail e xtail. Provavelmente é melhor obter mais detalhes sobre as outras respostas.