Primeiro, tente a conectividade básica para o seu destino.
telnet smtp.gmail.com 587
Se isso não funcionar, você provavelmente está analisando um problema de firewall.
Verifique se o seu TLS funciona
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.gmail.com:587
Se o primeiro funcionou, mas o TLS falhou, você provavelmente está usando um firewall de inspeção profunda que o impede de usar o TLS (porque ele não pode inspecionar o tráfego do TLS).
Seu problema parece mais um problema de firewall do que um problema de e-mail para mim.
Se precisar, descreva o que você tem como firewall & o que é configuração. Se for puramente iptables, o que parece possível em sua descrição até o momento, cole a saída de iptables-save
.
Editar
Sua configuração do iptables está em branco. A única regra que você tem é irrelevante, porque o padrão é ACCEPT, portanto, podemos ignorar com segurança o iptables.
Como você não conseguiu nem estabelecer uma conexão TCP (telnet smtp.gmail.com 465), isso significa que você está completamente bloqueado por algum firewall, assumindo que todo o resto esteja funcionando, por exemplo, roteamento e assim por diante. Como esse é um servidor de produção, acho que isso pode ser excluído com segurança.
Então, agora você precisa discutir com sua equipe de rede ou consultar seu firewall externo porque está sendo bloqueado na porta 465.
Basta verificar a porta 587, bem como os exemplos acima, apenas para ver se essa porta também está bloqueada. Nesse caso, você provavelmente terá um firewall muito restritivo, permitindo apenas a porta 25, relacionada e estabelecida.
Você precisará adicionar 465 às portas de saída permitidas em qualquer firewall que esteja bloqueando você.
Não conheço o seu ambiente, mas alguns ambientes de alta segurança não permitem a criptografia de dentro da rede e, em seguida, a criptografia é aplicada no firewall. Você pode estar nessa ou em uma situação semelhante.