Assumo cegamente que buscar dependências aconteceria em http. Você pode usar a ferramenta de linha de comando integrada do openssl para se conectar:
openssl s_client -connect that.ruby.host:443
e Ctrl-D com isso. (Minha bola de cristal adivinhar para "expirar primeiro e depois ter sucesso" é que possivelmente há um mecanismo de espelho mais próximo e o host está quebrado de alguma forma; minha suposição de rotina seria problemas IPv4 vs IPv6.)