Você poderia tentar configurar um array no lado remoto de uma única conexão ssh e percorrê-lo; Se a lista de arquivos é estática e você pode soltar um script de shell no lado remoto, chamá-lo pode ser mais fácil. Caso contrário, você poderia configurar o array localmente e fazer um loop sobre ele, ssh'ing em cada tempo para testar a existência do arquivo:
files=(example.txt testfile.txt)
ok=0
for file in "${files[@]}"
do
ssh [email protected] test -e "$file" && ((ok++))
done
if [ $ok -eq ${#files[@]} ]
then
success, all $ok files made it
else
failure, only $ok files made it
fi