Sua expansão de til não está apontando seu diretório de trabalho atual, onde está o arquivo. Use um caminho explícito ou correto de expansão do til:
chmod 400 /home/crane/Downloads/mykey.pem
ou
chmod 400 ~crane/Downloads/mykey.pem
Para expor um pouco a expansão do til:
~ significa "meu diretório pessoal". Se você é o usuário root, isso geralmente é /root .
~somebody significa "o diretório inicial do usuário somebody . Isso geralmente é /home/somebody (ou, em Macs, /Users/somebody ).
Quando você, como root, usa ~/home/somebody , que expande seu diretório inicial e se torna /root/home/somebody .