Você pode tentar sed
e awk
para esta tarefa:
cat file | sed -r 'N; s/\n/ /; s/] User logged [^ ]+//g; y/[:/ /' | awk '{s += ($4-$1)*3600 + ($5-$2)*60 + $6-$3}END {printf "%d:%02d:%02d\n", s/3600, s/60%60, s%60}'
5:06:06
sed
alinha os períodos de "login" e "logout" por usuário, então awk
fará o cálculo do tempo para as colunas relevantes.