O problema não é a emulação de terminal - deixe a configuração TERM como está.
É que o conjunto de caracteres usado por essas partes da interface do usuário é o CP437, mas o seu terminal está configurado para outro conjunto de caracteres (provavelmente UTF8).
Você pode configurar o iTerm2 para usar o CP437 se ele suportar isso (a configuração está em Terminal / Codificação de caracteres), ou você pode usar o cp437 utilitário para emular um terminal CP437 em um terminal UTF-8.