Está relacionado com o efeito colateral interessante da otimização da inicialização do driver. Eu tenho um adaptador sem fio físico com duas interfaces virtuais: cliente (gerenciado) e hotspot (ponto de acesso). A ordem correta de carga é AP e, em seguida, gerenciada (esse é outro problema, não tenho certeza de onde ele vem). Quando ambas as interfaces são ativadas ao mesmo tempo ou próximas o suficiente, a interface posterior tenta reutilizar a instância já carregada do driver de dispositivo, o que é obviamente impossível (e é a partir de onde vem a operação não permitida), portanto wpa_supplicant é não sendo inicializado corretamente.
A solução é fazer com que o AP seja carregado automaticamente na fase inicial, enquanto o modo Managed to manual é deixado. Em seguida, modifique rc.local (ou qualquer outro acionador de execução tardia) para ativar a interface gerenciada. Para mim (durma 20 || sudo ifup wlan1) & funciona perfeitamente, então o problema é resolvido.
Tendo dito isto, eu acho que é necessário abrir o ticket para o Debian para corrigir este problema, uma vez que é claramente um bug do sistema operacional.