Algo como:
ssh host; echo "Reconnect?"; while read; do ssh host; echo "Reconnect?"; done
no seu comando deve fazer o trabalho. Ele se conecta ao seu host e quando a conexão é perdida, ele pede uma reconexão.
Ou simplesmente como você queria:
ssh host; bash
se conectará ao seu host e quando a conexão terminar, ele te dará um novo shell