O problema é que /var/log/*
é muito grande e, portanto, corresponde anteriormente
arquivos girados e os rotaciona novamente. Você precisa especificar um
lista mais explícita, ou um padrão curinga mais restrito, ou mover
registros antigos em um novo diretório para que eles não se enganem. Eu substituiria, por exemplo,
/var/log/* { ... }
por
/var/log/*.log /var/log/messages { ... }