Como não existe um backport fornecido do OpenSSL 1.x para o Debian 6.0, se você não conseguir atualizar para uma versão mais nova do Debian, a melhor opção é criar seu próprio backport. Como foi sugerido, a instalação a partir do código-fonte não é recomendada .
Se você começar com o pacote fonte para o Debian 8.0 (jessie), ele deve ser razoavelmente simples. Este post no Stack Overflow tem um bom resumo de o que é necessário para construir a partir da fonte e há um guia para criar seu próprio backport.
Isto deve ser razoavelmente seguro já que seu próprio pacote OpenSSL terá um novo número maior - apenas certifique-se de seguir as sugestões do guia Debian acima mencionado ou você terá problemas ao atualizar.