Não há informações suficientes em sua pergunta para descobrir a causa de suas falhas de instalação estranhas, mas sim, é possível instalar o Debian em uma unidade e depois movê-la manualmente para outra unidade. Eu já fiz isso várias vezes.
Você já observou as potenciais armadilhas:
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/etc/fstabpode precisar ser atualizado. Usar nomes lógicos (por exemplo,NAME=foobarou UUIDs do sistema de arquivos em vez de nomes de arquivos de dispositivos) pode evitar isso. - Da mesma forma,
/etc/crypttabtalvez precise ser atualizado. - Você terá que instalar o GRUB na nova unidade.
Além disso, basicamente você pode simplesmente criar e montar seus novos sistemas de arquivos e cp -a em todos eles.
Você mencionou evitar chroot , mas não está claro o motivo. Você provavelmente não precisará, mas deve funcionar bem se você precisar. Lembre-se de montar os vários sistemas de arquivos dinâmicos ( /proc , /sys , /dev , talvez /run ) no novo sistema de arquivos raiz antes de você chroot .)