você está recebendo a resposta do iface desconectado porque o roteamento interno resolve o destino e nem sequer tenta enviar pacotes, simplesmente o entrega internamente.
vamos imaginar que sua configuração é:
en0 192.168.0.10/24
wn0 10.0.0.10/24
você deve especificar algum roteamento adicional:
de 192.168.0.10/24 via en0
de 10.0.0.10/24 via wn0
tais regras explicitamente especificam o envio de pacotes para iface em vez de roteamento interno para destino. BTW, não tenho certeza, mas probabaly você também precisará desativar o encaminhamento na caixa.