para Debian eu só recomendaria a atualização de uma versão estável para a próxima, e nunca para tentar pular uma versão inbetween (mesmo que isso signifique várias etapas de atualização ).
# aptitude full-upgrade
O Debian passa por muitos obstáculos para fazer upgrades de um lançamento para o próximo da forma mais simples possível. Mesmo assim, existem mais pacotes diferentes que você instalou, mais complicado se torna. muitas vezes essas atualizações exigirão interação do usuário para fazer com que os serviços sejam executados novamente (na maioria das vezes atualizando as configurações; as atualizações das configurações padrão geralmente funcionam prontas, mas se você personalizou muito uma determinada configuração, provavelmente você terá que tocar nesses arquivos novamente).
agora Ubuntu é um derivado do Debian, muitas coisas se aplicam aqui também. infelizmente o Ubuntu não presta muita atenção a "atualizações seguras" como Debian.
Portanto, eu diria que não, não há maneira fácil esp. se você é totalmente novo na administração do Linux.