Se você simplesmente precisar verificar se os dois arquivos existem e enviar um e-mail se eles não existirem, algo assim deve funcionar bem:
test -f file1 -a -f file2 || ( echo "Either file1 or file2 doesn't exist" | sendmail ... )
A parantesia não é estritamente necessária, mas estou incluindo-as para maior clareza. Você também pode usar funções bash para tornar isso um pouco mais legível e facilmente expansível, mas que não será independente de shell (embora a maioria das shells tenham maneiras de fazer a mesma coisa).
send_mail() {
echo "message text" | sendmail ...
}
test -f file1 -a -f file2 || send_mail
Isso pode ser expandido ainda mais, se necessário, mas o acima deve ajudar você a começar.
Quando o próprio script funciona como planejado, você pode adicioná-lo ao seu crontab de usuário para executá-lo todas as noites em um horário especificado.