Existem alguns comandos que não podem ser feitos como um usuário normal via sudo (ou seja, usando cd para entrar em um diretório raiz). Isso geralmente acontece quando o programa é embutido no shell e não em um binário. Você precisa fazer o login como usuário root via su
.
Alternativamente, verifique sua variável $ PATH env, o pip pode não estar localizado em nenhum desses diretórios.