Graças a thrig e Kusalananda , encontrei uma maneira de fazer isso funcionar colocando o arquivo de log no diretório /var/run/stunnel . Então, após uma reinicialização, eu recrio o diretório com sudo mkdir /var/run/stunnel e, em seguida, defino os direitos com sudo chown nobody:nobody /var/run/stunnel Embora isso desapareça depois de uma reinicialização pelo menos enquanto ele estiver em execução, posso ver o log em segundo plano durante o teste e após a inicialização. Eu ainda não entendi porque chroot não afeta os locais de chave e certificado da mesma forma que causou um problema com os arquivos de log?