Não tenho certeza dos detalhes, mas um problema pode ser que o modificador Alt ainda esteja ativo quando o xdotool envia os pressionamentos de teclas. Além disso, você tem a opção --delay
muito tarde na lista de argumentos. Eu consegui fazer isso funcionar:
"sleep .1 && xdotool type --clearmodifiers --delay 15 date && sleep .1 && xdotool key --clearmodifiers Return"
Alt+Up
Você pode substituir date
por 'cd ..'
.