Depois de gerenciar a inicialização no Windows através do instalador USB que contém o Windows, executei o bcdedit e notei que ele estava usando o arquivo Bootmgr do USB para inicializar a instalação local do Windows. Eu copiei para C: \, executei update-grub e agora está funcionando.
Nenhuma ideia de como o bootmgr desapareceu em primeiro lugar