Finalmente percebi isso.
Você precisa modificar o arquivo /etc/samba/smb.conf. Para o meu compartilhamento de música, adicionei as seguintes opções:
create mask = 664
force create mode = 664
security mask = 664
force security mode = 664
directory mask = 2775
force directory mode = 2775
directory security mask = 2775
force directory security mode = 2775
Não sei qual deles realmente resolveu o problema, mas está escrevendo as permissões corretas agora ao compartilhar via Samba. Eu acho que é o comando "force" que está sendo usado desde que o Mac está tentando forçar suas próprias permissões no compartilhamento (e agora o Ubuntu está forçando suas próprias permissões ao invés de aceitar o meu Mac). Espero que isso ajude alguém!