Acho que o problema real aqui parece ser o DVD do Windows ausente. Eu vou assumir que você ainda tem o adesivo CD Key afixado na sua máquina em algum lugar. Se assim for, você só precisa obter (de qualquer forma que você gosta) uma cópia do mesmo tipo de Windows. Sua chave de CD funcionará em qualquer outro disco, desde que seja do mesmo tipo. Portanto, você precisaria de um disco do Windows Vista Home Premium para usar a licença do Home Premium, etc. Você não pode simplesmente obter um disco do Windows 7 Ultimate e usar uma tecla Home Basic.
Isso em si é a minha motivação para migrar para o Ubuntu. No geral, acho que a maioria dos programas (sem o iTunes) funciona muito bem na última versão do vinho (www.winehq.org)
Basicamente, o wine permite que você instale e execute o software do Windows e até mesmo alguns jogos dentro do linux. Com exceção de alguns elementos estranhos da interface do usuário ou um ou dois recursos avançados que não funcionam. Você terá dificuldades para dizer que não foi projetado para funcionar no Ubuntu.