A pergunta geral para isso é NÃO , no entanto, existe um mas :
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Alguns aplicativos são de plataforma cruzada para que você possa encontrar suas versões do Windows. Por exemplo, há a iniciativa do KDE para Windows que supostamente permite que você execute programas do KDE no Windows
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Principalmente para programas de linha de comando, há uma camada de compatibilidade chamada Cygwin
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você pode executar programas do Ubuntu em uma máquina virtual no Windows.
Mas geralmente você não pode usar um .deb arbitrário, instalá-lo e executá-lo no Windows.