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O Ubuntu e o Windoze estarão (geralmente) em partições diferentes.
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Se você excluir coisas da partição A, isso aumentará o espaço livre na partição A, mas não na partição B.
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Você precisaria reparticionar, por exemplo com
gparted
(inicializado a partir do CD), para materializar o ganho em espaço livre na partição B.