Consegui descobrir como fazer um pouco de depuração usando run-parts -v /etc/cron.daily
- e depois de desabilitar o script apt (com seu sono aleatório de até 30 minutos) eu encontrei a mensagem de erro para o novo script:
run-parts: failed to exec /etc/cron.daily/drupal: Exec format error
run-parts: /etc/cron.daily/drupal exited with return code 1
Isso não apareceu no syslog - o que teria sido útil.
Foi quando percebi que não tinha uma diretiva #!/bin/sh
no topo do script - corrigiu isso, executei novamente o comando run-parts e classifiquei tudo.